eBook

Organische Chemie



25. völlig neu bearbeitete Auflage
(2016)
1176 Pages, 2309 farb. Abb., 28 farb. Tab.
ISBN 978-3-7776-1673-5 (Print)
ISBN 978-3-7776-2164-7 (eBook)

Sample chapter

Kohlenstoff & Co.

Die Anzahl der bekannten organisch-chemischen Verbindungen hat mittlerweile die 100-Millionen-Grenze überschritten. Dennoch lässt sich diese enorme Menge in wenigen Stoffklassen mit sehr ähnlichen Eigenschaften zusammenfassen. Die funktionellen Gruppen selbst komplexester Moleküle sind oft gleich, und die Betrachtung der Reaktionsprinzipien lässt schnell erkennen, dass sich vieles wiederholt, nur in anderer Form.
Wer also die grundlegenden Abläufe bei organisch-chemischen Reaktionen verstanden hat, bekommt die Verbindungen schnell in den Griff. Mit einem guten Überblick fällt das Lernen dann gar nicht mehr so schwer.

Dabei hilft der „Beyer/Walter“.

Im siebten Jahrzehnt seines Bestehens erscheint das traditionsreichste und – mit einer Viertelmillion verkaufter Exemplare – erfolgreichste deutsche Lehrbuch der Organischen Chemie nun mit völlig neuem didaktischem Konzept und in vierfarbiger, moderner Aufmachung.

Sie erfahren alles Wichtige über
• Struktur & Eigenschaften
• Gewinnung & Synthese
• Reaktionen & Anwendungen
von weit über 10.000 ausgewählten aliphatischen, aromatischen, carbocyclischen und heterocyclischen Verbindungen sowie Naturstoffen in 35 organisch-chemischen Stoffklassen.

Die Autoren legen besonderen Wert auf das Vorkommen in der Natur und die pharmazeutische und industrielle Anwendung.
Durch konsequenten Verzicht auf zu detaillierte Reaktionsmechanismen behalten Sie freie Sicht auf das Wesentliche und erkennen die Zusammenhänge.

Sie werden sehen – Organische Chemie ist spannend und macht Spaß!

Als Extra-Beilage:
praktischer Taschenfalter mit Übersichten zu den Themen
| Funktionelle Gruppen und Stoffklassen | Struktur- und Konstitutionsformeln | Symmetrie und Chiralität | Stereochemie und Isomerie | Fischer-Projektion | CIP-Nomenklatur | Struktur-Deskriptoren | Induktive und Mesomere Effekte | Cyclische Verbindungen

Tanja Schirmeister
Tanja Schirmeister studierte Pharmazie an der Albert-Ludwigs-Universität Freiburg. Nach der Promotion im Fach Pharmazeutische Chemie bei Prof. Dr. H.-H. Otto habilitierte sie sich im Fach Pharmazeutische/Medizinische Chemie und erhielt im Jahr 2000 einen Ruf auf eine C3-Professur am Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie der Julius-Maximilians-Universität Würzburg. Seit 2011 ist sie Lehrstuhlinhaberin für Pharmazeutische/Medizinische Chemie am Institut für Pharmazie und Biochemie der Johannes-Gutenberg-Universität Mainz. Ihre Forschungsschwerpunkte sind die Entwicklung und Synthese neuer Enzymhemmstoffe mit antiparasitärer oder antiviraler Wirkung, insbesondere mit Fokus auf den so genannten „neglected diseases“ wie Afrikanische Schlafkrankheit und Dengue-Fieber, und die Bioaktivitäts-geleitete Suche nach neuen Wirkstoffen aus natürlichen Quellen, z. B. marinen Schwämmen. Zusammen mit Carsten Schmuck und anderen Kollegen aus der Würzburger Zeit ist sie auch Autorin des Lehrbuchs „Chemie für Mediziner“. Sie ist außerdem im Herausgeberteam des Arzneibuch-Kommentars und Mitglied der Sachverständigenkommission „Pharmazeutische Analytik“ am Institut für Pharmazeutische und Medizinische Prüfungsfragen (IMPP).

Carsten Schmuck
Carsten Schmuck studierte Chemie an der Ruhruniversität Bochum und promovierte dort 1994 bei Prof. Dr. W. R. Roth mit einer physikalisch-organischen Arbeit über die Stabilisierungsenergie von Radikalen. Als Feodor-Lynen-Stipendiat der Alexander-von-Humboldt-Stiftung entwickelte er anschließend 2 Jahre bei Prof. Dr. Ronald Breslow an der Columbia University in New York (USA) Enzymmimetika auf der Basis von Cyclodextrinen und studierte die Eigenschaften synthetischer DNA-Analoga. Während seiner Habilitation an der Universität zu Köln begann er sich mit Supramolekularer Chemie zu beschäftigen. Nach der Habilitation im Jahr 2001 folgte 2002 ein Ruf auf eine C3-Professur für Organische Chemie an der Julius-Maximilians-Universität Würzburg. Im August 2008 wechselte er auf den Lehrstuhl für Organische Chemie 2 an der Universität Duisburg-Essen. Sein Forschungsschwerpunkt ist die Supramolekulare Chemie, die Untersuchung der Wechselwirkung von Molekülen miteinander. Dabei interessieren ihn besonders funktionale supramolekulare Systeme in wässriger Lösung, wie z. B. chemische Liganden, die an Proteine binden und so deren biologische Funktion verändern oder die als künstliche Gentransfektionsvektoren Nukleinsäuren in Zellen schleusen. Aber auch die Entwicklung schaltbarer supramolekularer Polymere und Gele gehört zu seinen Arbeitsgebieten. Zusammen mit Tanja Schirmeister und zwei weiteren Kollegen hat er das Lehrbuch „Chemie für Mediziner“ geschrieben. Ebenso ist er Autor des Lehrbuchs „Basisbuch Organische Chemie“.

Peter R. Wich
Nach Chemiestudium und Promotion an der Julius-Maximilians-Universität Würzburg bei Prof. Dr. Carsten Schmuck im Jahr 2009 wechselte Peter Wich als Postdoc an das Department of Chemistry der University of California in Berkeley, Kalifornien (USA). Dort forschte er von 2010 bis 2012 als Feodor-Lynen-Stipendiat der Alexander-von-Humboldt-Stiftung in den Laboren von Prof. Dr. Jean M. J. Fréchet. Seit April 2012 hat Peter Wich eine Juniorprofessur für Medizinische/Pharmazeutische Chemie am Institut für Pharmazie und Biochemie der Johannes-Gutenberg-Universität Mainz inne. Seine primären Forschungsinteressen liegen in den Bereichen der bioorganischen Chemie sowie der Schnittstelle zwischen Nanotechnologie und biomolekularen Materialien. In diesem Zusammenhang wurde er unter anderem in 2014 mit dem Innovationspreis für Medizinische/Pharmazeutische Chemie (GDCh, DPhG) in Anerkennung für seine innovativen Arbeiten und wissenschaftlichen Leistungen auf dem Gebiet der supramolekularen und nanopartikulären Biopolymere ausgezeichnet.

  • Vorwort6-8
  • Inhaltsverzeichnis8-17
  • Abkürzungsverzeichnis17-22
  • 1 Stoffe und ihre Zusammensetzung22-32
    • 1.1 Organische Chemie und organische Stoffe22-24
    • 1.2 Zusammensetzung und Reinheit organischer Stoffe24-25
    • 1.3 Trennung von homogenen Stoffgemischen25-32
  • 2 Atombau, chemische Bindung, funktionelle Gruppen und deren Analytik32-74
    • 2.1 Atombau32-35
    • 2.2 Chemische Bindung35-41
    • 2.3 Funktionelle Gruppen41-48
    • 2.4 Nasschemische Analytik funktioneller Gruppen48-54
    • 2.5 Spektroskopische Methoden54-74
  • 3 Struktur organischer Verbindungen und Stereochemie74-120
    • 3.1 Konstitution und Struktur74-75
    • 3.2 Isomerie75-79
    • 3.3 Konformation79-84
    • 3.4 Optische Isomerie und Chiralität84-100
    • 3.5 Diastereoisomerie100-105
    • 3.6 Prochiralität und Topizität105-108
    • 3.7 Pseudochiralität108-109
    • 3.8 Stereochemie von Cycloalkanen109-119
    • 3.9 Konformation von Peptiden119-120
  • 4 Gesättigte Kohlenwasserstoffe120-150
    • 4.1 Alkane120-127
    • 4.2 Monocyclische Alkane (Cycloalkane)127-139
    • 4.3 Bi- und polycyclische Kohlenwasserstoffe139-150
  • 5 Ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe150-196
    • 5.1 Alkene (Olefine) und Cycloalkene150-171
    • 5.2 Konjugierte Polyene171-184
    • 5.3 Kumulene184-189
    • 5.4 Alkine189-196
  • 6 Alkohole und Thiole196-224
    • 6.1 Einwertige Alkohole196-205
    • 6.2 Mehrwertige Alkohole205-219
    • 6.3 Thiole219-224
  • 7 Halogenalkane224-242
    • 7.1 Monohalogenalkane (Alkylhalogenide)224-233
    • 7.2 Mehrfach halogenierte Alkane233-237
    • 7.3 Fluorierte Kohlenwasserstoffe237-242
  • 8 Aliphatische Stickstoffverbindungen242-266
    • 8.1 Amine242-254
    • 8.2 Diazoverbindungen, Diazirine, Diaziridine254-259
    • 8.3 Aliphatische Hydrazine und Azide259-266
  • 9 Ether und Thioether266-276
    • 9.1 Ether266-272
    • 9.2 Thioether272-276
  • 10 Organische Derivate anorganischer Säuren, organische Derivate der Elemente P, B, Si und As276-304
    • 10.1 Ester anorganischer Säuren276-284
    • 10.2 Sulfon-, Sulfin- und Sulfensäuren284-287
    • 10.3 Nitroalkane287-293
    • 10.4 Organische Phosphor- und Arsenverbindungen293-298
    • 10.5 Organische Silicium- und Borverbindungen298-304
  • 11 Metallorganische Verbindungen304-326
    • 11.1 Alkalimetallorganische Verbindungen (Alkalimetallorganyle)304-307
    • 11.2 Organische Magnesiumverbindungen307-311
    • 11.3 Organische Zinkverbindungen311-313
    • 11.4 Organische Quecksilberverbindungen313-314
    • 11.5 Organische Aluminiumverbindungen314-316
    • 11.6 Organische Zinnverbindungen316-317
    • 11.7 Organische Bleiverbindungen317-318
    • 11.8 Organische Übergangsmetallkomplexe318-326
  • 12 Aliphatische Carbonylverbindungen326-360
    • 12.1 Alkanale (aliphatische Aldehyde)326-344
    • 12.2 Alkanone (aliphatische Ketone)344-360
  • 13 Aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren360-396
    • 13.1 Gesättigte Mono- und Dicarbonsäuren360-379
    • 13.2 Ungesättigte aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren379-396
  • 14 Carbonsäurederivate396-420
    • 14.1 Carbonsäurehalogenide396-399
    • 14.2 Carbonsäureanhydride399-403
    • 14.3 Ketene403-404
    • 14.4 Ester und Orthoester404-410
    • 14.5 Carbonsäureamide410-413
    • 14.6 Sonstige N-Derivate der Carbonsäuren413-420
  • 15 Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen420-454
    • 15.1 Halogencarbonsäuren420-424
    • 15.2 Hydroxycarbonsäuren und Lactone424-435
    • 15.3 Aminocarbonsäuren435-443
    • 15.4 Aldehyd- und Ketocarbonsäuren443-454
  • 16 Derivate von Kohlensäure, Cyansäure und Kohlenstoffmonoxid sowie Carbene und Nitrene454-486
    • 16.1 Kohlensäure und ihre Derivate454-465
    • 16.2 (Iso-)Cyansäure und ihre Derivate465-476
    • 16.3 Kohlenstoffmonoxid und seine Derivate476-480
    • 16.4 Carbene, Carbine und Nitrene als instabile Zwischenprodukte480-486
  • 17 Kohlenhydrate486-532
    • 17.1 Monosaccharide487-514
    • 17.2 Oligosaccharide514-521
    • 17.3 Polysaccharide (Glycane)521-532
  • 18 Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene)532-548
    • 18.1 Benzen532-537
    • 18.2 Alkylderivate des Benzens (Alkylbenzene)537-540
    • 18.3 Benzenderivate mit heteroatomhaltigen Seitenketten540-543
    • 18.4 Benzenderivate mit ungesättigten Substituenten543-548
  • 19 Aromaten mit Halogen-, Nitro- und Sulfonsäuregruppen548-574
    • 19.1 Halogenierte Aromaten (Arylhalogenide)548-558
    • 19.2 Nitroaromaten558-564
    • 19.3 Aromatische Sulfonsäuren564-574
  • 20 Phenole und Derivate574-600
    • 20.1 Einwertige Phenole574-584
    • 20.2 Mehrwertige Phenole584-592
    • 20.3 Phenylether592-593
    • 20.4 Benzochinone593-600
  • 21 Aromatische Carbonyl- und Carboxyverbindungen600-640
    • 21.1 Aromatische Aldehyde600-613
    • 21.2 Aromatische Ketone613-620
    • 21.3 Aromatische Monocarbonsäuren – Benzoesäure und ihre Derivate620-629
    • 21.4 Gesättigte arylsubstituierte aliphatische Monocarbonsäuren629-632
    • 21.5 Ungesättigte arylsubstituierte aliphatische Monocarbonsäuren632-635
    • 21.6 Aromatische Dicarbonsäuren635-640
  • 22 Aromatische Stickstoffverbindungen640-660
    • 22.1 Aromatische Amine640-648
    • 22.2 Aromatische Azo- und Diazoniumverbindungen648-660
  • 23 Oligo- und Polyphenyle, Arylalkane660-682
    • 23.1 Biphenyle660-662
    • 23.2 Terphenyle und Polyphenyle662-665
    • 23.3 Arylmethane665-674
    • 23.4 Arylethane und freie Radikale674-682
  • 24 Kondensierte aromatische Ringsysteme682-708
    • 24.1 Inden683-685
    • 24.2 Fluoren685-687
    • 24.3 Naphthalen687-695
    • 24.4 Anthracen695-701
    • 24.5 Phenanthren701-703
    • 24.6 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe mit vier und mehr Ringen703-708
  • 25 Nichtbenzoide Aromaten und Annulene708-724
    • 25.1 Annulene708-711
    • 25.2 Azulene711-715
    • 25.3 Kationische, nichtbenzoide Aromaten715-717
    • 25.4 Anionische, nichtbenzoide Aromaten717-724
  • 26 Terpene724-752
    • 26.1 Monoterpene724-736
    • 26.2 Terpene aus drei bis acht Isopreneinheiten736-747
    • 26.3 Polyterpene747-752
  • 27 Steroide752-774
    • 27.1 Natürliche und synthetische Steroide752-774
  • 28 Fünfringe mit einem Heteroatom774-796
    • 28.1 Pyrrolgruppe774-787
    • 28.2 Furangruppe787-792
    • 28.3 Thiophengruppe792-796
  • 29 Benzanellierte Ringsysteme der Pyrrol-, Furan- und Thiophengruppe796-814
    • 29.1 Indolverbindungen796-803
    • 29.2 Indolizinverbindungen803-805
    • 29.3 Isoindole und Isobenzofurane805-809
    • 29.4 Cumarone und Thionaphthene809-811
    • 29.5 Kondensierte tricyclische Systeme811-814
  • 30 Fünfringe mit zwei Heteroatomen814-844
    • 30.1 Pyrazolgruppe814-823
    • 30.2 Imidazolgruppe823-831
    • 30.3 Oxazol, Isoxazol831-836
    • 30.4 Thiazol, Isothiazol836-844
  • 31 Fünfringe mit drei oder mehr Heteroatomen844-856
    • 31.1 Triazole844-849
    • 31.2 Tetrazol849-851
    • 31.3 Pentazol851-852
    • 31.4 Thiadiazol852-856
  • 32 Sechsringe mit einem Heteroatom856-868
    • 32.1 Pyridingruppe856-864
    • 32.2 Pyrangruppe864-868
  • 33 Benzanellierte Sechs- und Siebenringe868-894
    • 33.1 Benzopyridine, Dibenzopyridine und Benzopyrane868-887
    • 33.2 Benzazepine, Dibenzazepine und Benzodiazepine887-894
  • 34 Sechsringe mit zwei und drei Heteroatomen894-920
    • 34.1 Diazine894-904
    • 34.2 Benzodiazine904-906
    • 34.3 Piperazine, Thiazine, Oxazine,Dioxine906-909
    • 34.4 Phenazine, Phenoxazine, Dibenzo-p-dioxine und Phenothiazine909-915
    • 34.5 Triazine915-920
  • 35 Stickstoffhaltige bicyclische Heterosysteme (Heterobicyclen)920-938
    • 35.1 Purine920-929
    • 35.2 Pteridine und Pterine929-934
    • 35.3 Weitere Heterobicyclen934-938
  • 36 Alkaloide938-964
    • 36.1 Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-, Pyridin- und Piperidin-Typ939-944
    • 36.2 Alkaloide vom Tropan-Typ944-949
    • 36.3 Alkaloide vom Chinolizidin-Typ949-950
    • 36.4 Alkaloide vom Chinolin-Typ950-952
    • 36.5 Alkaloide vom Isochinolin-Typ952-958
    • 36.6 Alkaloide vom Indol-Typ958-964
  • 37 Aminosäuren, Peptide und Proteine964-1000
    • 37.1 Aminosäuren964-975
    • 37.2 Peptide975-989
    • 37.3 Proteine989-1000
  • 38 Nucleinsäuren1000-1020
    • 38.1 Nucleobasen, Nucleoside und Nucleotide1000-1006
    • 38.2 RNA und DNA1006-1020
  • Wichtige Reaktionen und Begriffe in der Organischen Chemie1020-1034
  • Bildnachweis1034-1038
  • Sachregister1038-1196
  • Die Autoren1196--1